Thuở thiếu thời Lee Sin luôn luôn mong muốn được trở thành một anh hùng. Chẳng có mấy kẻ đồng trang lứa có thể so với anh về ý chí cũng như sự tận tụy, và rồi kỹ năng của anh đã thu hút được sự chú ý của Reginald Ashram, Bộ Trưởng Tối Cao của Liên Minh vào thời điểm đó. Trong thời gian theo học ở Mật viện Majoris, Lee Sin cảm thấy nản lòng với nhịp điệu nhàm chán dành cho học viên tại đây. Anh đành sử dụng quãng thời gian rảnh của mình để nghiên cứu các sắc thái nhiệm màu của thuật triệu hoán với hy vọng được tốt nghiệp sớm hơn. Rất nhanh, anh qua mặt những học viên khác khi tiến bộ vượt bậc trong các khóa học ma pháp. Lẽ ra anh đã có thể trở thành một trong những anh hùng vĩ đại nhất của Liên Minh, nếu không phải vì một sai lầm chết người. Quá nôn nóng vội vã, anh đã thử sử dụng kĩ năng của mình để triệu hồi một con quái thú từ Rừng Rậm Hiểm Họa. Nhưng điều mà anh triệu hồi được, lại là một cậu bé, và chẳng hề hoàn chỉnh. Anh thậm chí còn chẳng kịp nhìn vào thứ lẽ ra là khuôn mặt của cậu bé khi cả khối hỗn tạp đó rớt xuống sàn. Một cuộc điều tra của Liên Minh không lâu sau đó đã phát hiện được rằng, cả ngôi làng của cậu bé đã bị hủy diệt bởi dư âm của nghi thức triệu hồi.
Tài năng của Lee Sin sáng chói tới mức Liên Minh sẵn sàng bỏ qua lỗi lầm đó, nhưng anh thì chẳng bao giờ có thể tha thứ bản thân. Anh đã rời Viện Chiến Tranh và du hành đến Tu viện Shojin để dành cả cuộc đời cho sự sám hối, thề nguyền chẳng bao giờ đụng đến ma thuật một lần nữa. Nhiều năm về sau, hi vọng rằng cái chết của mình có thể trả giá cho hành vi của bản thân, anh tự thiêu để phản đối lại cuộc xâm lăng Ionia của Noxus. Dẫu vậy, anh vẫn sống, chịu đựng bao thống khổ trong nhiều tuần liền. Hành động của anh đã mở đường cho một trận chiến tại Liên Minh và Ionia chiến thắng. Sau khi hồi phục, đôi mắt của anh đã hoàn toàn bị thiêu cháy. Được tôn vinh như một vị cứu tinh, anh đã tái sinh, cả thể xác lẫn tâm hồn. Anh đã tham gia Liên Minh Huyền Thoại để tiếp tục sự sám hối bằng máu và mồ hôi, tài sản duy nhất của một thầy tu chân chính.
''Những hành động của một người có thể dẫn đến sự phá hủy thế giới, nhưng với nỗ lực của nhiều người, vẫn có thể tái tạo lại.''
-- Lee Sin