Gái điếm tại Thượng Hải phải là những người có bàn chân đã được bó nhỏ, và chỉ những gái điếm có bàn chân nhỏ mới có khách. Bàn chân nhỏ lý tưởng nhất phải dài dưới tám phân. Những bàn chân nhỏ này được coi là sự kích thích dục tình đặc biệt, và là trung tâm điểm của những cuộc vui suốt sáng, trận cười thâu đêm. Sự đam mê bàn chân nhỏ không phải chỉ có ở Trung hoa mà thôi. Chẳng hạn người đàn bà Thổ Nhĩ Kỳ hoặc người đàn bà Mông Cổ tại Tây Bá Lợi Á có thể cởi trần để hở ngực đi ra đường vào những ngày nóng nực, không hề e lệ khi người lạ trông thấy vú của mình. Nhưng họ tuyệt đối giữ kín hai bàn chân, không cho ai được nhìn thấy bàn chân của họ. Bàn chân của họ là một bộ phận thiêng liêng kín đáo riêng tư mà chỉ người chồng mới có diễm phúc được nhìn thấy, được cầm lấy mà mân mê ve vuốt. Nhưng ở Trung hoa thì lòng say mê bàn chân người đàn bà đã lên đến tuyệt đỉnh, và việc bó chân đã trở thành định chế xã hội. Một nhà học giả người Pháp đã nhận định về sự say mê đôi bàn chân nhỏ của người Trung hoa như sau:

"Tôi đã bị lôi cuốn đặc biệt bởi một số rất nhiều những bức họa những hình điêu khắc khích dâm mà người Trung hoa rất ưa thích. Trong tất cả những tác phẩm khiêu dâm đó, cảnh tượng đáng chú ý nhất là hình ảnh một người nam đờ đẫn mê man mơn trớn bàn chân nhỏ của người nữ. Khi người đàn ông Trung hoa được mân mê bàn chân của người nữ, nhất là bàn chân đã được bó nhỏ lại, thì tác dụng cũng tương tự như một người đàn ông tây phương được rờ rẫm bộ ngực căng tròn của một thiếu nữ. Tất cả những người Trung hoa mà tôi phỏng vấn đều trả lời trăm người như một: "Ôi bàn chân nhỏ! Các ông là người tây phương không thể nào hiểu được cái tuyệt diệu, cái ngọt ngào và khích động của những bàn chân nhỏ ấy đâu!" Sự cọ sát bộ phận sinh dục của người nam vào bàn chân nhỏ của người nữ gây cho người đàn ông Trung hoa một xúc cảm tình dục vô ngần. Một người đàn bà Trung hoa có kinh nghiệm về tình dục biết rằng cách làm cho người đàn ông đê mê sung sướng nhất là lấy hai bàn chân nhỏ cặp chặt lấy dương vật của người đàn ông. Nhiều người Trung hoa theo đạo công giáo đã hơn một lần xưng tội họ đã có những ý nghĩ tà dâm mỗi khi trông thấy bàn chân nhỏ của người đàn bà."

Tục lệ bó chân tại Trung hoa bắt đầu từ đời nhà Đường (618- 908). Các vũ nữ trong cung cấm phải buộc chặt bàn chân để có thể nhảy những vũ điệu rất nhẹ nhàng, giống như một cành sen lả lơi trên mặt hồ, đặc biệt là vũ điệu nổi tiếng "Kim Liên Vũ Khúc." Cho đến đời nhà Tống (960- 1279) thì tục lệ bó chân đàn bà đã lan từ cung điện tới dân gian. Không những chỉ có giới thượng lưu, mà nhiều gia đình nông dân cũng theo tục lệ này. Thực ra một người bị bó chân thì không thể nào nhảy những vũ điệu được, mà chỉ có thể đi rón rén mà thôi. Một mục đích nữa của tục lệ bó chân là người đàn ông muốn kìm hãm người đàn bà, bắt người đàn bà hoàn toàn lệ thuộc vào người đàn ông trong cuộc sống. Người đàn bà bị bó chân không thể chạy trốn khỏi những ông chồng vũ phu ưa đánh đập vợ. Những người Trung hoa theo đạo Khổng không bao dung đàn bà, không muốn đàn bà ngang hàng với mình. Trên mười thế kỷ, người đàn bà Trung hoa đã phải chịu cực hình, từ một người bình thường trở thành một người tàn tật cho mục đích vị kỷ của người đàn ông.

Việc bó chân thường bắt đầu khi đứa trẻ được 5 tuổi. Người mẹ dùng một mảnh khăn bằng vải dầy, dài độ ba thước, và rộng độ năm phân, quấn chặt quanh những ngón chân, trừ ngón cái, rồi bẻ quặt những ngón chân đó xuống lòng bàn chân. Mỗi ngày mảnh khăn vải được thắt chặt thêm, cho đến khi nào bàn chân gập hẳn lại và chỉ còn một ngón cái vươn lên như một bông sen bị vặt hết cánh hoa, chỉ còn lại cái cuống. Thịt của những ngón chân nhỏ hư thối và rụng đi, và bàn chân hoàn toàn thay đổi hình thể, từ lành lặn trở thành tàn tật kỳ dị. Công việc bó chân phải mất hai năm mới hoàn tất. Những bàn chân nhỏ như thế thường dùng những giầy bằng lụa và dấu không cho người khác được nhìn thấy. Chính vì thế mà một số thanh niên vô lại, khi không lấy được con gái nhà xứng đáng thì cố công ăn cắp những chiếc giầy nhỏ bé của họ, rồi thủ dâm vào giầy, sau đó đem trả lại để thỏa mãn sự ham muốn và lòng trả thù, làm nhục những cô gái này.

Khi bị bó chân, các cô gái Trung hoa lớn lên và phải đi những bước ngắn. Các bước đi như thế làm cho chân của người con gái không phát triển nhiều và trở nên dài và thẳng, trong khi đó mông và hạ bộ phát triển lớn hơn. Người Trung hoa tin rằng đàn bà mông lớn dễ sinh đẻ. Ngay một nhà trí thức danh tiếng Trung hoa là Cố Hồng Minh cũng đã viết: "Bàn chân người đàn bà càng nhỏ bao nhiêu thì các thớ thịt của âm đạo sẽ tuyệt diệu bấy nhiêu." Người đàn ông Trung hoa không quan tâm mấy đến ngực người đàn bà, mà chỉ ao ước ngắm nhìn và hôn liếm bàn chân đã biến thể. Một trong những màn hấp dẫn nhất trong các thanh lâu tại Thượng Hải là biểu diễn bàn chân nhỏ.

Thường các gái điếm tại Thượng Hải rất trẻ, chỉ vào khoảng từ 12 đến 14 tuổi. Phần lớn bị bắt cóc, hoặc do chính cha mẹ vì quá nghèo đói mà phải đem bán. Các cô gái bắt buộc phải hành nghề buôn hương bán phấn này thường mặc quần lụa rất rộng và một áo chẽn cổ cao. Một trong những trò chơi thịnh hành nhất là trò chơi "Uống Rượu Trong Giầy." Một cô gái điếm tháo đôi giầy nhỏ tặng cho khách làng chơi. Chiếc giầy sẽ được chuyển vòng quanh bàn tiệc để khách làng chơi mân mê sờ mó. Một ly rượu được đặt vào trong chiếc giầy, và tất cả giầy và rượu được đặt trong một chiếc tô lớn. Rồi cô gái điếm đi chân không, lẫm chẫm đi quanh bàn tiệc, tay cầm tô rượu đưa cách xa khách làng chơi một sải tay.

Khách làng chơi lượm những hạt sen và liệng vào chiếc giầy. Sau khi mỗi khách làng chơi liệng năm lần như thế, thì cô gái điếm chủ chiếc giầy sẽ quyết định hình phạt: Mỗi khách làng chơi phải uống từ một tới năm ly rượu, tùy theo số lần ném hụt vào chiếc giầy. Rượu được uống từ chiếc ly đặt bên trong chiếc giầy, để khách được dịp ngửi mùi hương hấp dẫn của bàn chân nhỏ đã được tẩm nước hoa.

Bất cứ lúc nào trong cuộc mua vui, khách làng chơi cũng có thể dẫn một cô gái điếm lên phòng riêng. Thường người đàn ông bao giờ cũng dành rất nhiều thời giờ đầu tiên cho cái thú sờ mó, hôn hít và liếm bàn chân nhỏ của cô gái điếm. Đôi khi có người còn nhúng bàn chân nhỏ của các cô gái vào một tách trà trước khi uống. Một thú nữa là cắn hạt dưa kẹp giữa hai ngón chân cái của bàn chân nhỏ. Khi sự ham muốn lên đến mức cực điểm thì khách bắt đầu tiến tới thú "Mây mưa, " và kéo hai bàn chân cô gái gác lên vai, đưa cả ngón chân cái vào miệng và mút chùn chụt. Chính tại những thanh lâu hấp dẫn này, nhà cách mạng Tưởng Giới Thạch và Bố già Đỗ Đại Nhĩ đã sống một phần lớn cuộc đời của họ.

Tưởng Giới Thạch có lần đã viết cho một người bạn để bào chữa sự sa ngã của mình: "Mọi người bảo rằng tôi yếu đuối trước những ham muốn nhục dục, nhưng họ không biết được rằng thú thanh lâu là phương tiện cuối cùng, khi người ta ở trong tình trạng chán nản cực độ."

Tại một trong những thanh lâu nổi tiếng nhất của Thượng Hải, Tưởng say mê Diêu Di Thành, một ca kỹ rất đẹp, đến nỗi cuối cùng Tưởng lấy nàng làm vợ bé và đưa về sống với thân mẫu tại Khê Khẩu. Gia đình Tưởng lúc đó là một gia đình lớn và hạnh phúc, gồm có một bà mẹ độc tài, một người vợ cả đau khổ, một đứa con trai rất cứng đầu cứng cổ là Tưởng Kinh Quốc, và người hầu thiếp rất điệu nghệ trong việc chăn gối. Năm đó Tưởng mới có 25 tuổi.Người hầu thiếp Diêu Di Thành tỏ ra rất chăm sóc con riêng của Tưởng. Ít lâu sau Tưởng đem về một đứa con trai nữa và gọi tên là Vĩ Quốc. Thoạt đầu Tưởng cho biết Vĩ Quốc là con một người bạn sinh tại Nhật Bản, nay người bạn không thể nuôi được nên đem gửi Tưởng. Về sau Tưởng lại nói Vĩ Quốc sinh tại Thượng Hải. Nhưng thực ra đó là đứa con riêng của Tưởng sinh tại Nhật bản trong thời gian Tưởng du học về quân sự. Tưởng và thân mẫu của Vĩ Quốc không kết hôn với nhau. Tuy vậy Diêu Di Thành rất yêu thương Vĩ Quốc, săn sóc đứa bé như là con riêng của mình, và ai cũng coi Tưởng Vĩ Quốc là con trai thứ hai của Tưởng.

Năm 1913, khi cuộc cách mạng thứ hai nhằm lật đổ Viên Thế Khải bắt đầu, Tưởng được lệnh xâm nhập vào quân đội của triều đình, xúi giục các sĩ quan đồng khóa cũ đứng dậy chống lại tư lệnh của họ. Nhưng Tưởng hành động không được khôn khéo nên bị lộ, và xuýt bị bắt. Tưởng trốn về gặp Bố già Đỗ Đại Nhĩ và được Bố già cho mượn một số đàn em của Lục Hội để tấn công quân đội của Viên Thế Khải. Toán quân vô tổ chức của Tưởng bị thiệt hại nặng nề, và phải rút lui vào tô giới Anh. Tại đây nhóm tàn quân của Tưởng bị quân Anh tước khí giới, nhưng Tưởng may mắn không bị quân Anh bắt giữ.

Mặc dù thất bại, Tưởng cũng tạo được một tiếng vang dẫn tới quyền bính sau này. Tưởng và Trần Kỳ Mỹ cùng với Hoàng Phục, tham mưu trưởng của Trần Kỳ Mỹ, cắt máu ăn thề kết nghĩa anh em, long trọng hứa sẽ chăm sóc con của nhau như người ruột thịt của chính mình. Tưởng cũng liên kết chặt chẽ với những người trong nhóm anh chị của Đỗ Đại Nhĩ, đặc biệt là nhà tài phiệt quốc tế Curio Trương.