Cool Boy Và Đầu Gấu là một câu chuyện tình bạn từ thuở nhỏ của hai người bọn họ và đã sớm phát triển trở thành tình yêu kể từ khi họ gặp lại...

Cô và anh là hai đôi bạn từ khi còn chưa biết đọc. Chuyện gì xảy ra thì hai đứa nó cũng đều vượt qua nhưng cô lúc nào cũng tỏ ra mạnh mẽ hơn anh, lúc ấy anh chỉ là một thằng nhóc yếu đuối chỉ biết khóc và đựa vào cô, cô lúc nào của bảo vệ cho nó và hai đứa nó đã có một tuổi thơ tươi đẹp...

Một câu chuyện tình bắt đầu khi họ lên mười. Chỉ vì một lời hứa sau này sẽ lấy anh mà đã có biết bao nhiêu tình huống đã phải xảy ra... Vậy, diễn biễn của câu chuyện sẽ ra sao?!!